Villamayor es una parroquia milenaria situada en un pequeño valle bañado por el río Piloña. Su historia se remonta a época antigua, testimonio de ello es la conocida lapida de Oculatio situada en la fachada de la Casa de Pastrana, o la famosa diadema de Moñes, obra maestra de la orfebrería antigua asturiana hoy dispersa en diversos museos.
También en Moñes due hallado la cabeza de un fauno, hecho en terracota, de filiación romana. En el pueblo de Antrialgo se puso en valor un castro, del que tenemos en la fachada de una casa de este lugar dos piedras talladas procedentes de el asentamiento castreño.
Pero si algo ha marcado la historia de esta parroquia fue la fundación del monasterio benedictino de Santa María de Villamayor el cual jerarquizo la vida de la parroquia desde finales del Siglo XII hasta el primer tercio del siglo XVI. Este monasterio sufrio diversos avatares durante su existencia hasta su definitiva disolución hacia 1530.
Durante la Edad Moderna fue una parroquia dedicada a la agricultura y sobre todo a la ganadería, dado la gran cantidad de zonas dedicadas al pasto que dispone. El aumento de población propicio movimientos migratorios primero hacia el centro de España y después en dirección a las Américas.
A finales del siglo XIX y principios del siglo XX Villamayor vive unos años dorados debido a la inversión en la parroquia de capitales indianos dejando huella con sus esplendidas edificaciones e iniciativas industriales. También se reflejo esta pujanza en la fundación de un casino a finales del siglo XIX que impulso actividades culturales y la formación de la parroquia rural.
Ya en pleno siglo XX se fundan industrias mundialmente conocidas como el Chupa Chups, este famoso caramelo fue creado en Villamayor. Actualmente la parroquia lucha por dinamizarse utilizando su gran cantidad de recursos históricos y naturales.